| Διοργάνωση | Αγώνας | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Αποτέλεσμα | | 1. | Κ-14 | ΘΥΕΛΛΑ/ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ - ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ Α.Ο.Χ | Κυριακή | 22/09/19 | 12:00 | 1-2 |
| 2. | Κ-14 | Σ.Ι.Φ.Ι ΚΟΦΙΝΑ - Α.Ο ΒΑΡΒΑΣΙΑΚΟΣ | Σάββατο | 05/10/19 | 10:00 | 1-1 |
| 3. | Κ-14 | Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ - ΘΥΕΛΛΑ/ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ | Σάββατο | 05/10/19 | 12:00 | 5-0 |
| 4. | Α΄Κατηγορίας | Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ - ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ | Σάββατο | 05/10/19 | 15:00 | 3-2 |
| 5. | Β΄Κατηγορίας | Α.Ε. ΚΥΒΕΛΗ-ΛΕΩΝ - Π.Α.Σ ΚΛΑΣΣΙΚΟ ΚΑΙ ΜΙΝΙ | Σάββατο | 05/10/19 | 17:30 | 4-1 |
| 6. | Β΄Κατηγορίας | Π.Ο. ΕΡΑΣΙΤΕΧΝΗΣ - Α.Ο ΒΑΡΒΑΣΙΑΚΟΣ | Κυριακή | 06/10/19 | 16:30 | 1-9 |
| 7. | Β΄Κατηγορίας | Π.Α.Σ ΚΙΒΩΤΟΣ ΤΟΥ ΚΟΣΜΟΥ - Α.Ε. ΚΥΒΕΛΗ-ΛΕΩΝ | Τετάρτη | 09/10/19 | 17:00 | 1-5 |
| 8. | Β΄Κατηγορίας | ΛΕΩΝ ΑΦΡΟΔΙΣΙΩΝ - Α.Π.Σ ΛΑΙΛΑΠΑΣ ΛΕΙΒΑΔΙΩΝ | Σάββατο | 12/10/19 | 16:30 | 0-2 |
| 9. | Κ-12 Α΄Όμιλος | ΚΟΦΙΝΑΣ 2 - ΠΟΔ.ΑΚΑΔΗΜΙΑ 3 | Κυριακή | 13/10/19 | 10:30 | 0-17 |
| 10. | Κ-12 Β΄Όμιλος | ΚΟΦΙΝΑΣ/ΚΙΒΩΤΟΣ ΤΟΥ ΚΟΣΜΟΥ - ΠΟΔ.ΑΚΑΔΗΜΙΑ 2 | Κυριακή | 13/10/19 | 12:15 | 1-1 |
| 11. | Β΄Κατηγορίας | Α.Π.Σ ΛΑΙΛΑΠΑΣ ΛΕΙΒΑΔΙΩΝ - Α.Ο ΒΑΡΒΑΣΙΑΚΟΣ | Τετάρτη | 16/10/19 | 16:00 | |
| 12. | Κ-14 | Α.Ο ΒΑΡΒΑΣΙΑΚΟΣ - ΠΟΔΟΣΦΑΙΡΙΚΗ ΑΚΑΔΗΜΙΑ ΧΙΟΥ | Τετάρτη | 16/10/19 | 18:15 | |
| 13. | Κ-12 Β΄Όμιλος | Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ - Π.Α.Σ ΚΛΑΣΣΙΚΟ ΚΑΙ ΜΙΝΙ | Σάββατο | 19/10/19 | 13:30 | |
| 14. | Β΄Κατηγορίας | Π.Ο. ΕΡΑΣΙΤΕΧΝΗΣ - Α.Ε. ΚΑΛΑΜΩΤΗΣ | Σάββατο | 19/10/19 | 15:30 | |
| 15. | Β΄Κατηγορίας | ΛΕΩΝ ΑΦΡΟΔΙΣΙΩΝ - Π.Α.Σ ΚΛΑΣΣΙΚΟ ΚΑΙ ΜΙΝΙ | Σάββατο | 19/10/19 | 18:00 | |
| 16. | Α΄Κατηγορίας | Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ - Α.Ο ΠΥΡΓΟΣ ΠΥΡΓΙΟΥ | Κυριακή | 20/10/19 | 16:00 | |
| 17. | Β΄Κατηγορίας | Π.Α.Σ ΚΙΒΩΤΟΣ ΤΟΥ ΚΟΣΜΟΥ - ΛΕΩΝ ΑΦΡΟΔΙΣΙΩΝ | Τετάρτη | 23/10/19 | 16:00 | |
| 18. | Β΄Κατηγορίας | Π.Ο. ΕΡΑΣΙΤΕΧΝΗΣ - Α.Ο ΠΑΝΟΙΝΟΥΣΣΙΟΣ | Σάββατο | 26/10/19 | 11:00 | |
| 19. | Κ-12 Α΄Όμιλος | ΑΙΑΝΤΑΣ ΧΙΟΥ 2017/ΒΑΡΒΑΣΙΑΚΟΣ - ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ 1 | Σάββατο | 26/10/19 | 13:30 | |
| 20. | Β΄Κατηγορίας | Α.Ε. ΚΥΒΕΛΗ-ΛΕΩΝ - Α.Σ.Λ.Σ. ΕΝΩΣΗ | Σάββατο | 26/10/19 | 16:00 | |
| 21. | Κ-12 Β΄Όμιλος | Π.Α.Σ ΚΛΑΣΣΙΚΟ ΚΑΙ ΜΙΝΙ - ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ 2 | Κυριακή | 27/10/19 | 10:00 | |
| 22. | Κ-16 | Σ.Ι.Φ.Ι ΚΟΦΙΝΑ - ΠΟΔΟΣΦΑΙΡΙΚΗ ΑΚΑΔΗΜΙΑ ΧΙΟΥ | Κυριακή | 27/10/19 | 12:00 | |
| 23. | Κ-12 Β΄Όμιλος | ΠΟΔ.ΑΚΑΔΗΜΙΑ 2 - Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ | Κυριακή | 27/10/19 | 14:15 | |
| 24. | Κ-12 Α΄Όμιλος | ΠΟΔ.ΑΚΑΔΗΜΙΑ 3 - ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ/ΘΥΕΛΛΑ | Κυριακή | 27/10/19 | 16:00 | |
| 25. | Α΄Κατηγορίας | Ε.Φ.Κ ΠΟΣΕΙΔΩΝ - Α.Π.Ε ΜΙΚΡΑΣΙΑΤΙΚΗ | Σάββατο | 02/11/19 | 15:00 | |
| 26. | Κ-14 | Σ.Ι.Φ.Ι ΚΟΦΙΝΑ - ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ Α.Ο.Χ | Κυριακή | 03/11/19 | 12:00 | |
| 27. | Β΄Κατηγορίας | ΛΕΩΝ ΑΦΡΟΔΙΣΙΩΝ - Α.Ε. ΚΥΒΕΛΗ-ΛΕΩΝ | Κυριακή | 03/11/19 | 15:00 | |
| 28. | Β΄Κατηγορίας | Α.Π.Σ ΛΑΙΛΑΠΑΣ ΛΕΙΒΑΔΙΩΝ - Α.Ε. ΚΑΛΑΜΩΤΗΣ | Κυριακή | 03/11/19 | 17:30 | |
